С помощью чего можно различать вещества. §5. Определение одного или нескольких веществ на основании качественных реакций. Простые и сложные вещества

Тела, вещества, частицы

Любой предмет, любое живое существо можно назвать телом. Камень, кусок сахара, дерево, птица, проволока - это тела. Перечислить все тела невозможно, их существует бесчисленное множество. Солнце, планеты, Луна тоже тела. Их называют небесными телами.

Тела можно разделить на две группы.

Тела, созданные самой природой, называются естественные тела .
Тела, созданные руками человека, называются искусственные тела .

Рассмотри рисунки. Под естественными телами закрась кружочки зелёным цветом, под искусственными - коричневым.

Тела состоят из веществ . Кусок сахара - тело, а сам сахар - вещество. Алюминиевая проволока - тело, алюминий - вещество. Есть тела, которые образованы не одним, а несколькими или многими веществами.

Вещества - это то, из чего состоят тела.

Различают твёрдые, жидкие и газообразные вещества .
Сахар, алюминий - примеры твёрдых веществ. Вода - жидкое вещество. Воздух состоит из нескольких газообразных веществ (газов).

Запиши, из какого вещества сделано тело.

Какое тело имеет определённую форму?
Ответ: Твердые тела имеют постоянную форму.

Заполни таблицу

Алюминий, серебро, тетрадь, древесина, телевизор, чайник, вода, пила, шкаф, крахмал.

Вещества, а значит и тела состоят из частиц.
Каждое вещество состоит из особых частиц, которые по размерам и форме отличаются от частиц других веществ.
Учёные установили, что между частицами есть промежутки. В твёрдых веществах эти промежутки совсем маленькие, в жидких побольше, а в газах еще больше. В любом веществе все частицы движутся.
Частицы можно изобразить с помощью моделей, например шариков.

Общие характеристики тел — это форма, размеры, масса, объём, агрегатное состояние. А задумывались ли вы, из чего состоят тела? Столетиями человек искал ответ на этот вопрос.

Вещества. Известно, что тела состоят из веществ.

На рис. 12 изображены серебряная, пластмассовая и железная ложки. Они имеют приблизительно одинаковые форму и размеры, в каждую можно на-брать почти одинаковый объём воды. Но серебряную ложку изготовили из серебра, пласт-массовую — из полипропилена, железную — из железа.

Серебро, полипропилен, железо — примеры ве-ществ. Дома и в школе вы постоянно имеете дело с веществами. Жизнь каждого человека невозможно представить без таких веществ, как вода, кисло-род, сахар, поваренная соль.

Рассмотрите рис. 13. Обратите внимание: тела имеют разную форму, размеры и объём, но все они изготовлены из одного вещества — полиэтилена.

Свойства веществ. Каждое вещество обладает определёнными свойствами.

Свойства веществ — это признаки, по которым различают вещества либо устанавливают между ними сходство.

Различают физические и химические свойства веществ. К физическим относятся цвет , блеск , за-пах, прозрачность и некоторые другие.

Сахар и соль объединяет то, что оба вещества твёрдые, белого цвета и хорошо растворимы в воде. А различие состоит во вкусе. Но помните, что не-известные вещества ни в коем случае нельзя про-верять на вкус!

Блеск также относится к физическим свойствам веществ. Он обусловлен отражением световых лу-чей от поверхности вещества. Например, серебро блестит, а полиэтилен — нет.

Следующим свойством веществ является запах. Духи мы ощущаем даже на расстоянии благодаря наличию в их составе веществ с сильным запахом. А вот вода — без запаха и вкуса. Материал с сайта

Прозрачность - одно из свойств воды

Сквозь слой воды в аквариуме легко рассмотреть камешки, растения, рыбок. Это потому, что вода прозрачная. Через алюминий, даже тончайшую его плёнку, ничего не увидишь, поскольку он не прозрачен. Например, через алюминиевую обёрт-ку шоколадная плитка не видна. Прозрачность — одно из свойств веществ и тел.

Цвет, блеск, запах, прозрачность — физические свойства веществ.

В природе вещества существуют в трёх состоя-ниях: твёрдом, жидком, газообразном. То есть раз-личают твёрдое , жидкое , газообразное агрегатные состояния веществ. В частности, вещество воду вы видели во всех трёх состояниях. И знаете, что её агрегатное состояние зависит от температуры. При комнатной температуре у известного вам вещества алюминия твёрдое агрегатное состояние, у воды — жидкое, а у кислорода — газообразное.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском

Решение качественных задач по определению веществ, находящихся в склянках без этикеток, предполагает проведение ряда операций, по результатам которых можно определить, какое вещество находится в той или иной склянке.

Первым этапом решения является мысленный эксперимент, представляющий собой план действий и их предполагаемые результаты. Для записи мысленного эксперимента используется специальная таблица-матрица, в ней обозначены формулы определяемых веществ по горизонтали и вертикали. В местах пересечения формул взаимодействующих веществ записываются предполагаемые результаты наблюдений: - выделение газа, - выпадение осадка, указываются изменения цвета, запаха или отсутствие видимых изменений. Если по условию задачи возможно применение дополнительных реактивов, то результаты их использования лучше записать перед составлением таблицы - число определяемых веществ в таблице может быть таким образом сокращено.
Решение задачи будет, следовательно, состоять из следующих этапов:
- предварительное обсуждение отдельных реакций и внешних характеристик веществ;
- запись формул и предполагаемых результатов попарных реакций в таблицу,
- проведение эксперимента в соответствии с таблицей (в случае экспериментальной задачи);
- анализ результатов реакций и соотнесение их с конкретными веществами;
- формулировка ответа задачи.

Необходимо подчеркнуть, что мысленный эксперимент и реальность не всегда полностью совпадают, так как реальные реакции осуществляются при определенных концентрации, температуре, освещении (например, при электрическом свете AgCl и AgBr идентичны). Мысленный эксперимент часто не учитывает многих мелочей. К примеру, Br 2 /aq прекрасно обесцвечивается растворами Na 2 CO 3 , На 2 SiO 3 , CH 3 COONa; образование осадка Ag 3 PO 4 не идет в сильнокислой среде, так как сама кислота не дает этой реакции; глицерин образует комплекс с Сu (ОН) 2 , но не образует с (CuOH) 2 SO 4 , если нет избытка щелочи, и т. д. Реальная ситуация не всегда согласуется с теоретическим прогнозом, и в этой главе таблицы-матрицы"идеала" и "реальности" иногда будут отличаться. А чтобы разбираться в том, что же происходит на самом деле, ищите всякую возможность работать руками экспериментально на уроке или факультативе (помните при этом о требованиях техники безопасности).

Пример 1. В пронумерованных склянках содержатся растворы следующих веществ: нитрата серебра, соляной кислоты, сульфата серебра, нитрата свинца, аммиака и гидроксида натрия. Не используя других реактивов, определите, в какой склянке раствор какого вещества находится.

Решение. Для решения задачи составим таблицу-матрицу, в которую будем заносить в соответствующие квадратики ниже пересекающей ее диагонали данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими.

Наблюдение результатов последовательного приливания содержимого одних пронумерованных пробирок ко всем другим:

1 + 2 - выпадает белый осадок; ;
1 + 3 - видимых изменений не наблюдается;

1 + 4 - в зависимости от порядка сливания растворов может выпасть осадок;
1 + 5 - выпадает осадок бурого цвета;
2+3- выпадает осадок белого цвета;
2+4- видимых изменений не наблюдается;
2+5 - видимых изменений не наблюдается;
3+4 - наблюдается помутнение;
3+5 - выпадает белый осадок;
4+5 - видимых изменений не наблюдается.

Запишем далее уравнения протекающих реакций в тех случаях, когда наблюдаются изменения в реакционной системе (выделение газа, осадка, изменение цвета) и занесем формулу наблюдаемого вещества и соответствующий квадратик таблицы-матрицы выше пересекающей ее диагонали:

(при приливании нитрата свинца в избыток щелочи осадок может сразу раствориться).
Таким образом, на основании пяти опытов различаем вещества, находящиеся в пронумерованных пробирках.

Пример 2. В восьми пронумерованных пробирках (от 1 до 8) без надписей содержатся сухие вещества: нитрат серебра (1), хлорид алюминия (2), сульфид натрия (3), хлорид бария (4), нитрат калия (5), фосфат калия (6), а также растворы серной (7) и соляной (8) кислот. Как, не имея никаких дополнительных реактивов, кроме воды, различить эти вещества?

Решение. Прежде всего растворим твердые вещества в воде и отметим пробирки, где они оказались. Составим таблицу-матрицу (как в предыдущем примере), в которую будем заносить данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими ниже и выше пересекающей ее диагонали. В правой части таблицы введем дополнительную графу"общий результат наблюдения", которую заполним после окончания всех опытов и суммирования итогов наблюдений по горизонтали слева направо (см., например, с. 178).

Видимых изменений не происходит только с нитратом калия.

По тому, сколько раз выпадает осадок и выделяется газ, однозначно определяются все реагенты. Кроме того, ВаС1 2 и К 3 РО 4 различают по цвету выпавшего осадка с AgNO 3: AgCl - белый, a Ag 3 PO 4 - желтый. В данной задаче решение может быть более простым - любой из растворов кислот позволяет сразу выделить сульфид натрия, им определяются нитрат серебра и хлорид алюминия. Нитратом серебра определяются среди оставшихся трех твердых веществ хлорид бария и фосфат калия, хлоридом бария различают соляную и серную кислоты.

Пример 3. В четырех пробирках без этикеток находятся бензол, хлоргексан, гексан и гексен. Используя минимальные количества и число реактивов, предложите метод определения каждого из указанных веществ.

Решение. Определяемые вещества между собой не реагируют, таблицу попарных реакций нет смысла составлять.
Существует несколько методов определения данных веществ, ниже приведен один из них.
Бромную воду обесцвечивает сразу только гексен:

С 6 Н 12 + Вr 2 = С 6 Н 12 Вr 2 .

Хлоргексан можно отличить от гексана, пропуская продукты их сгорания через раствор нитрата серебра (в случае хлоргексана выпадает белый осадок хлорида серебра, нерастворимый в азотной кислоте, в отличие от карбоната серебра):

2С 6 Н 14 + 19O 2 = 12СO 2 + 14Н 2 О;
С 6 Н 13 Сl + 9O 2 = 6СO 2 + 6Н 2 O + НС1;
HCl + AgNO 3 = AgCl + HNO 3 .

Бензол отличается от гексана по замерзанию в ледяной воде (у С 6 Н 6 т. пл.= +5,5°С, а у С 6 Н 14 т. пл. = -95,3°С).

1. В два одинаковых химических стакана налиты равные объемы: в один воды, в другой - разбавленного раствора серной кислоты. Как, не имея под рукой никаких химических реактивов, различить эти жидкости (пробовать растворы на вкус нельзя)?

2. В четырех пробирках находятся порошки оксида меди(II), оксида железа (III), серебра, железа. Как распознать эти вещества, используя только один химический реактив? Распознавание по внешнему виду исключается.

3. В четырех пронумерованных пробирках находятся сухие оксид меди (II), сажа, хлорид натрия и хлорид бария. Как, пользуясь минимальным количеством реактивов, определить, в какой из пробирок находится какое вещество? Ответ обоснуйте и подтвердите уравнениями соответствующих химических реакций.

4. В шести пробирках без надписей находятся безводные соединения: оксид фосфора(V), хлорид натрия, сульфат меди, хлорид алюминия, сульфид алюминия, хлорид аммония. Как можно определить содержимое каждой пробирки, если имеется только набор пустых пробирок, вода и горелка? Предложите план анализа.

5 . В четырех пробирках без надписей находятся водные растворы гидроксида натрия, соляной кислоты, поташа и сульфата алюминия. Предложите способ определения содержимого каждой пробирки, не применяя дополнительных реактивов.

6 . В пронумерованных пробирках находятся растворы гидроксида натрия, серной кислоты, сульфата натрия и фенолфталеин. Как различить эти растворы, не пользуясь дополнительными реактивами?

7. В банках без этикеток находятся следующие индивидуальные вещества: порошки железа, цинка, карбоната кальция, карбоната калия, сульфата натрия, хлорида натрия, нитрата натрия, а также растворы гидроксида натрия и гидроксида бария. В Вашем распоряжении нет никаких других химических реактивов, в том числе и воды. Составьте план определения содержимого каждой банки.

8 . В четырех пронумерованных банках без этикеток находятся твердые оксид фосфора (V) (1), оксид кальция (2), нитрат свинца (3), хлорид кальция (4). Определить, в какой из банок находится каждое из указанных соединений, если известно, что вещества (1) и (2) бурно реагируют с водой, а вещества (3) и (4) растворяются в воде, причем полученные растворы (1) и (3) могут реагировать со всеми остальными растворами с образованием осадков.

9 . В пяти пробирках без этикеток находятся растворы гидроксида, сульфида, хлорида, йодида натрия и аммиака. Как определить эти вещества при помощи одного дополнительного реактива? Приведите уравнения химических реакций.

10. Как распознать растворы хлорида натрия, хлорида аммония, гидроксида бария, гидроксида натрия, находящиеся в сосудах без этикеток, используя лишь эти растворы?

11. . В восьми пронумерованных пробирках находятся водные растворы соляной кислоты, гидроксида натрия, сульфата натрия, карбоната натрия, хлорида аммония, нитрата свинца, хлорида бария, нитрата серебра. Используя индикаторную бумагу и проводя любые реакции между растворами в пробирках, установить, какое вещество содержится в каждой из них.

12. В двух пробирках имеются растворы гидроксида натрия и сульфата алюминия. Как их различить, по возможности, без использования дополнительных веществ, имея только одну пустую пробирку или даже без нее?

13. В пяти пронумерованных пробирках находятся растворы перманганата калия, сульфида натрия, бромная вода, толуол и бензол. Как, используя только названные реактивы, различить их? Используйте для обнаружения каждого из пяти веществ их характерные признаки (укажите их); дайте план проведения анализа. Напишите схемы необходимых реакций.

14. В шести склянках без наименований находятся глицерин, водный раствор глюкозы, масляный альдегид (бутаналь), гексен-1, водный раствор ацетата натрия и 1,2-дихлорэтан. Имея в качестве дополнительных химических реактивов только безводные гидроксид натрия и сульфат меди, определите, что находится в каждой склянке.

1. Для определения воды и серной кислоты можно использовать различие в физических свойствах: температурах кипения и замерзания, плотности, электропроводности, показателе преломления и т. п. Самое сильное различие будет в электропроводности.

2. Прильем к порошкам в пробирках соляную кислоту. Серебро не прореагирует. При растворении железа будет выделяться газ: Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2
Оксид железа (III) и оксид меди (II) растворяются без выделения газа, образуя желто-коричневый и сине-зеленый растворы: Fe 2 O 3 + 6HCl = 2FeCl 3 + 3H 2 O; CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O.

3. CuO и С - черного цвета, NaCl и ВаВr 2 - белые. Единственным реактивом может быть, например, разбавленная серная кислота H 2 SO 4:

CuO + H 2 SO 4 = CuSO 4 + H 2 O (голубой раствор); BaCl 2 + H 2 SO 4 = BaSO 4 + 2HCl (белый осадок).
С сажей и NaCl разбавленная серная кислота не взаимодействует.

4 . Небольшое количество каждого из веществ помещаем в воду:

Два вещества - хлорид натрия и хлорид аммония- растворяются, не реагируя с водой; их можно различить, нагревая сухие соли (хлорид аммония возгоняется без остатка): NH 4 Cl NH 3 + HCl; или по окраске пламени растворами этих солей (соединения натрия окрашивают пламя в желтый цвет).

5. Составим таблицу попарных взаимодействий указанных реагентов

3K 2 CO 3 + Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O = 2 Al(OH) 3 + 3CO 2 + 3K 2 SO 4 ;

Исходя из представленной таблицы по числу выпадения осадка и выделения газа можно определить все вещества.

6. Попарно смешивают все растворы Пара растворов, дающая малиновую окраску, - NaOH и фенолфталеин Малиновый раствор прибавляют в две оставшиеся пробирки. Там, где окраска исчезает, - серная кислота, в другой - сульфат натрия. Остается различить NaOH и фенолфталеин (пробирки 1 и 2).
А. Из пробирки 1 прибавляют каплю раствора к большому количеству раствора 2.
Б. Из пробирки 2 - каплю раствора прибавляют к большому количеству раствора 1. В обоих случаях- малиновое окрашивание.
К растворам А и Б прибавляют по 2 капли раствора серной кислоты. Там, где окраска исчезает, содержалась капля NaOH. (Если окраска исчезает в растворе А, то NaOH - в пробирке 1).

8 . Бурно реагируют с водой: Р 2 О 5 и СаО с образованием соответственно H 3 PO 4 и Са(ОН) 2:

Р 2 O 5 + 3Н 2 О = 2Н 3 РO 4 , СаО + Н 2 О = Са(ОН) 2 .
Вещества (3) и (4) -Pb(NO 3) 2 и СаСl 2 - растворяются в воде. Растворы могут реагировать друг с другом следующим образом:

Таким образом, раствор 1 (H 3 PO 4) образует осадки со всеми другими растворами при взаимодействии. Раствор 3 - Pb(NO 3) 2 также образует осадки со всеми другими растворами. Вещества: I -Р 2 O 5, II -СаО, III -Pb(NO 3) 2 , IV-СаСl 2 .
В общем случае выпадение большинства осадков будет зависеть от порядка сливания растворов и избытка одного из них (в большом избытке Н 3 РО 4 фосфаты свинца и кальция растворимы).

9. Задача имеет несколько решений, два из которых приведены ниже.
а. Во все пробирки добавляем раствор медного купороса:
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2 (голубой осадок);
Na 2 S + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + CuS (черный осадок);
NaCl + CuSO 4 (в разбавленном растворе изменений нет);
4NaI+2CuSO 4 = 2Na 2 SO 4 + 2CuI+I 2 (коричневый осадок);
4NH 3 + CuSO 4 = Cu(NH 3) 4 SO 4 (синий раствор или голубой осадок, растворимый в избытке раствора аммиака).

б. Во все пробирки добавляем раствор нитрата серебра:
2NaOH + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Н 2 О + Ag 2 O (коричневый осадок);
Na 2 S + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Ag 2 S (черный осадок);
NaCl + AgNO 3 = NaN0 3 + AgCl (белый осадок);
NaI + AgNO 3 = NaNO 3 + AgI(желтый осадок);
2NH 3 + 2AgNO 3 + H 2 O = 2NH 4 NO 3 + Ag 2 O (коричневый осадок).
Ag 2 O растворяется в избытке раствора аммиака: Ag 2 0 + 4NH 3 + H 2 O = 2OH.

10 . Для распознавания этих веществ следует провести реакции всех растворов друг с другом:

NaOH и Ва(ОН) 2 можно различить по разному окрашиванию пламени (Na+ окрашивают в желтый цвет, а Ва 2 + - в зеленый).

11. Определяем кислотность растворов с помощью индикаторной бумаги:
1) кислая среда -НСl, NH 4 C1, Pb(NO 3) 2 ;
2) нейтральная среда - Na 2 SO 4 , ВаС1 2 , AgNO 3 ;
3) щелочная среда - Na 2 CO 3 , NaOH. Составляем таблицу.

Решение качественных задач
в курсе органической химии

Элективный курс 11 класс

Продолжение. См. № 23/2006, 7/2007.

Раздел 2.
Установление структуры веществ
на основе данных физико-химических методов
и химических свойств (продолжение)

Занятие 6. Расчетные задачи
на установление структуры вещества

Ц е л ь. Научить школьников решать расчетные задачи на установление строения вещества.

Задание 1. Установите строение углеводорода, при сгорании одного объема которого образуется шесть объемов углекислого газа, а при хлорировании на свету – только два монохлорпроизводных.

Решение

Схема задачи:

Собственно подсказок для решения задачи две: это выделение шести объемов СО 2 (значит, в молекуле 6 атомов углерода) и то, что хлорирование идет на свету (значит, это алкан).

Формула углеводорода – С 6 Н 14 .

Устанавливаем структуру. Поскольку у этого углеводорода всего два монохлорпроизводных, значит, его углеродная цепь следующая:

Это – 2,3-диметилбутан. Каркасы хлоруглеводородов следующие:

Задание 2. Для сжигания порции алкана, содержащей 1 10 23 молекул, требуется порция кислорода, содержащая 1,6 10 24 атомов. Установите состав и возможное строение (все изомеры) алкана.

Решение

При разборе решения надо обратить внимание на расстановку коэффициентов в общем виде (через n ), т.к. без этого задачу не решить:

С n H 2n +2 + (1,5n + 0,5)O 2 = n CO 2 + (n + 1)H 2 O.

(алкана) = 1 10 23 /(6,02 10 23) = 0,166 моль,

(O 2) = 1,6 10 24 /(6,02 10 23 2) = 1,33 моль.

Составим пропорцию:

1 моль алкана – 1,5n + 0,5 кислорода,

0,166 моль алкана – 1,33 моль кислорода.

Отсюда n = 5.

Это – пентан C 5 H 12 , для него возможны три изомера:

Задание 3. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров и приведения к исходным условиям сократилась по объему вдвое. Установите строение алкана, входившего в состав смеси.

Решение

При разборе решения надо обратить внимание на расстановку коэффициентов в общем виде через n , т.к. без этого задачу не решить:

С n H 2n +2 + (1,5n + 0,5)O 2 = n CO 2 + (n + 1)H 2 O.

До реакции общий объем газов был:

(1 + 1,5n + 0,5) л.

После реакции учитываем только объем СО 2 – n л (вода H 2 O при 20 °С – жидкость).

Составляем уравнение: 1 + 1,5n + 0,5 = 2n .

Отсюда n = 3.

Ответ . Пропан C 3 H 8 .

Задание 4. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров воды и приведения к н.у. cократилась по объему в 1,8 раза. Установите формулу алкана, входившего в состав смеси, если известно, что в его молекуле четыре первичных атома углерода.

Ответ . Неопентан (СН 3) 3 ССН 3 .

Задание 5. При пропускании смеси цис- и трансизомеров алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась больше массы исходного алкена. Установите строение алкена.

Решение

Напишем уравнение реакции алкена с раствором перманганата калия:

3С n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3С n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH.

Пусть в реакцию вступил 1 моль алкена, тогда выделилось 0,6667 моль оксида марганца(IV).

M r (MnO 2) = 87, m (MnO 2) = 87 0,6667 = 58 г.

Следовательно, учитывая условие задачи, относительная молекулярная масса алкена меньше 58. Этому условию отвечают алкены С 2 Н 4 , С 3 Н 6 , С 4 Н 8 .

По условию задачи алкен имеет цис- и трансизомеры. Тогда точно не подходят этен и пропен. Остается бутен-2: только он имеет цис- и трансизомеры.

Ответ . Бутен-2.

Задание 6. Принитровании одного из гомологов бензола массой 31,8 г было получено только одно мононитропроизводное массой 45,3 г. Установите строение исходного вещества продукта реакции.

Решение

По условию задачи (С 6 Н 5 R) = (С 6 Н 4 RNO 2). Используя формулу = m /M , получим:

31,8/(77 + R) = 45,3/(77 – 1 + 46 + R).

Отсюда R = 29.

Поскольку R = С n H 2n +1 , верно соотношение:

12n + 2n + 1 = 29.

Поэтому n = 2, радикал R – это С 2 Н 5 .

Однако по условию задачи получается только одно нитропроизводное. Следовательно, исходное вещество не может быть этилбензолом, т. к. тогда образовались бы орто- и паранитропроизводные. Значит, гомолог бензола содержит не радикал этил, а два метильных радикала. Расположены они симметрично (пара -ксилол). При таком расположении заместителей получается только одно нитропроизводное.

Уравнение реакции:

Задание 7. При нагревании смеси двух предельных первичных спиртов с разветвленным скелетом в присутствии серной кислоты получена смесь трех органических веществ, относящихся к одному классу соединений. Вещества получены в равных молярных соотношениях общей массой 21,6 г, при этом выделилась вода массой 2,7 г. Установите все возможные формулы исходных соединений и рассчитайте массу исходной смеси.

Решение

Анализируем условие задачи для написания уравнения. В присутствии серной кислоты возможна либо внутримолекулярная, либо межмолекулярная дегидратация или их комбинация. Если дегидратация внутримолекулярная, то получается всего два непредельных углеводорода, если межмолекулярная, то получается смесь трех эфиров. Комбинированный вариант рассматривать не имеет смысла, т.к. по условию получаются вещества одного класса. Уравнение реакции:

Рассчитаем количество вещества воды:

(H 2 O) = m /M = 2,7/18 = 0,15 моль.

Поскольку продукты реакции получены в равных молярных соотношениях, значит, каждого эфира получилось по: 0,15/3 = 0,05 моль.

Составляем уравнение материального баланса:

0,05 (М (R) + (М (R") + 16) + 0,05 (2М (R) + 16) + 0,05 (2М (R") + 16) = 21,6

Отсюда (M (R) + M (R") = 128. Оба радикала R и R" – предельные, поэтому их суммарную молярную массу можно записать так:

M (С n H 2n +1) = 128.

Подставляя значения атомных масс, находим:

12n + 2n + 1 = 128, n = 9.

Молекулы двух спиртов содержат 9 атомов углерода.

По условию задачи спирты первичные и имеют разветвленный углеродный скелет. Значит, один спирт содержит 4 атома углерода, а другой – 5.

Варианты формул:

Масса исходной смеси: 21,6 + 2,7 = 24,3 г.

Раздел 3.
Идентификация органических веществ
(качественные реакции на разные классы соединений)

Занятие 7. Распознавание органических веществ
с помощью качественных реакций

Ц е л и. Научить решать задачи на определение веществ, закрепить знания качественных реакций органических соединений разных классов.

Задание 1. В четырех пробирках находятся следующие вещества: гексан, 2-метилпентен-1,
пентин-2, пентин-1. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества?

Решение

В этой задаче представлены три класса соединений: алканы, алкены и алкины. Для алканов нет особенных качественных реакций, для алкенов – это обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. Для алкинов тоже характерно обесцвечивание бромной воды и перманганата калия, но реакция идет медленнее (табл. 1). Предложенные два алкина отличаются положением тройной связи. Алкины, у которых тройная связь с края, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и оксида меди(I).

Таблица 1

Сначала проводят реакцию на обнаружение пентина-1:

CH 3 CH 2 CH 2 СCH + OH CH 3 CH 2 CH 2 СCAg + 2NH 3 + H 2 O.

Затем по отсутствию реакции с бромной водой обнаруживают гексан:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 (H 2 O) … .

Пентин-2 обесцвечивает бромную воду медленно, а 2-метилпентен-2 – быстро:

Реакцию с перманганатом калия можно не делать.

Задание 2. В трех пробирках без надписей находятся жидкости: н -пропанол, 1-хлорбутан и глицерин. Различите эти вещества.

Решение

В пробирках находятся вещества трех классов: спирт, многоатомный спирт и галогенпроизводное алканов. Глицерин обладает вязкостью, уже поэтому можно предположить, в какой он пробирке. Качественная реакция на многоатомные спирты – взаимодействие с гидроксидом меди(II) до василькового окрашивания. Спирт от галогеналкана можно отличить по реакции с натрием без нагревания. В пробирке со спиртом будет наблюдаться выделение пузырьков газа водорода (табл. 2).

Таблица 2

Уравнения реакций:

Задание 3. В трех пробирках налиты следующие жидкости: бензол, стирол, фенилацетилен. Определите, где какое вещество.

Решение

Все вещества содержат ароматическое кольцо:

Уравнения реакций:

Составим таблицу (табл. 3).

Таблица 3

Задание 4. В трех пробирках без подписей находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола в бензоле. С помощью каких реакций можно различить эти вещества?

Решение

Составим таблицу (табл. 4).

Таблица 4

Уравнения реакций:

З а д а н и я д л я с а м о с т о я т е л ь н о г о р е ш е н и я

Задание 1. В четырех склянках без надписей находятся следующие органические вещества: этанол, ацетальдегид, этиленгликоль и водный раствор фенола. Предложите способ, как различить эти вещества.

Составим таблицу – схему решения (табл. 5).

Таблица 5

Задание 2. В четырех пробирках находятся следующие вещества: муравьиная кислота, пропионовая кислота, метанол, уксусный альдегид. С помощью каких реакций можно различить названные вещества? Составьте уравнения этих реакций.

Составим таблицу – схему решения (табл. 6).

Таблица 6

Задание 3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно различить следующие твердые органические вещества: глюкозу, сахарозу, ацетат натрия, крахмал и фенол.

Составим таблицу – схему решения (табл. 7).

Таблица 7

Реакцию с раствором бромной воды для определения фенола можно не проводить. Неопознанными остались два вещества – это ацетат натрия и фенол. Причем ацетат натрия хорошо растворим в холодной воде, а фенол – плохо. Так их можно различить.

Задание 4. Как различить органические вещества: хлорид фениламмония, ацетат натрия, глюкозу, аминоуксусную кислоту? Напишите уравнения реакций, которые надо осуществить для распознавания веществ.

Составим таблицу – схему решения (табл. 8).

Таблица 8

Продолжение следует

Вещества и тела относятся к материальной составляющей действительности. И у тех и у других есть свои признаки. Рассмотрим, чем отличается вещество от тела.

Определение

Веществом называют материю, обладающую массой (в отличие, к примеру, от электромагнитного поля) и имеющую структуру из множества частиц. Есть вещества, состоящие из самостоятельных атомов, как, например, алюминий. Чаще атомы объединяются в более или менее сложные молекулы. Таким молекулярным веществом является полиэтилен.

Тело – отдельный, имеющий собственные границы материальный объект, занимающий собой часть окружающего пространства. Постоянными характеристиками подобного объекта считаются масса и объем. Тела также имеют конкретные размеры и форму, из которых складывается определенный визуальный образ предметов. Тела могут уже существовать в природе или быть результатом творчества человека. Примеры тел: книга, яблоко, ваза.

Сравнение

В целом отличие вещества от тела состоит в следующем: вещество – это то, из чего созданы существующие объекты (внутренний аспект материи), а сами эти объекты являются телами (внешний аспект материи). Так, парафин – вещество, а свеча из него – тело. Надо сказать, что тело – не единственное состояние, в котором могут пребывать вещества.

Любое вещество обладает совокупностью специфических свойств, благодаря которым его можно выделить из ряда других веществ. К таким свойствам относятся, например, особенности кристаллической структуры или степень нагрева, при которой происходит плавление.

Смешивая имеющиеся компоненты, можно получать совсем другие вещества, обладающие своим неповторимым набором свойств. Существует много веществ, созданных людьми на основе тех, что имеются в природе. Такими искусственными продуктами являются, к примеру, капрон и сода. Вещества, из которых что-то изготавливается людьми, называют материалами.

В чем разница между веществом и телом? Вещество всегда однородно по своему составу, то есть все молекулы или другие отдельные частицы в нем одинаковы. В то же время тело не всегда характеризуется однородностью. Например, банка, изготовленная из стекла, является однородным телом, а лопата для копки – неоднородным, поскольку ее верхняя и нижняя части выполняются из разных материалов.

Из некоторых веществ можно изготавливать множество разнообразных тел. Например, из резины делают мячи, автомобильные покрышки, коврики. Вместе с тем тела, выполняющие одну и ту же функцию, могут быть изготовлены из разных веществ, как, скажем, алюминиевая и деревянная ложки.